V původní vsi se starobylým osídlením ve svém sídle nechal před rokem 1184 Jiří z Milevska postavit kostel sv.Jiljí. Šlo o kostel tribunový, připomínaný v písemných pramenech ještě dříve než byl založen klášter.
Politicky bouřlivé období druhé poloviny 12. století popisuje
Milevský Letopis Jarlochův 1215 – 1222:
"... tj. Léta Páně 1187, já Jarloch přijal jsem místo toto a název opata, v němž až po dnes pracuji v mnohých protivenstvích a téměř žádném zdaru smilování Boží očekávaje. ... "
Těmito slovy dokládá Jarloch, první opat milevský, a pokračovatel Kosmovy kroniky, uvedení prvních premonstrátských řeholníků na založení kláštera, které připravoval již od roku 1184
Jiří z Milevska. Komunita synů sv. Norberta přichází ze Želiva. Milevský klášter je nejstarším klášterem jižních Čech, a nese stopy od románského období přes gotiku až po jeho současnou podobu, která byla z velké části dotvořena v době barokní.
Roku 1420 husité klášter vypálili. Poslední opat Matyáš umírá roku 1596 jako soběslavský děkan.
V 15. století jej vlastnili Rožmberkové, po nich Švamberkové. Kryštof ze Švamberka klášter v 16. století prodal pánům z Hodějova.
V průběhu válečných let 1621 – 1622 byly často v Milevsku ubytovány oddíly císařské armády. Výsledkem byla totální devastace, vydrancování a vypálení podstatné části panství. Milevsko se do rukou premonstrátů dostává v ještě zuboženějším stavu než po husitských válkách.
Strahovský opat Questenberk roku 1623 ustanovuje doksanského probošta Kryšpína Fuka titulárním milevským opatem. Milevský konvent byl roku 1683 obnoven, ale již jen jako převorství podřízené Strahovu. Roku 1785 Josef II. milevské převorství ruší a řeholníci zde zůstávají pouze v duchovní správě.
Padesátá léta 20. století premonstrátský život v Milevsku na čas zastavila. Ale již v sedmdesátých letech se stal klášter centrem duchovní formace nových povolání pro strahovskou kanonii. Vše bylo tajné a pak ještě následně zmrazeno v době „normalizace“.
Po listopadu 1989 se komunita kanovnického řádu premonstrátů obnovuje. Prvním říjnem roku 2001 získává statut Řeholního domu, patřícího Královské kanonii premonstrátů
na Strahově v Praze.
